ฤทธิ์ยับยั้งการสร้างเมลานินของสาร gingerols และอนุพันธ์

การศึกษาฤทธิ์ยับยั้งการสร้างเมลานินและวิเคราะห์ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับฤทธิ์ทางชีวภาพ (structure–activity relationship; SAR) ของสาร gingerols และอนุพันธ์จากขิง (Zingiber officinale Roscoe) ในการทดสอบนี้ทำการแยกสารจากสารสกัดยางเรซินเข้มข้นจากขิง (ginger oleoresin) พบสารทั้งหมด 35 ชนิด ประกอบด้วย monoterpene-gingerol conjugates 2 ชนิด (1–2), สาร isogingerols ที่ยังไม่เคยพบรายงานมาก่อน 2 ชนิด (3–4) และ shogaol derivative 1 ชนิด (5) และสารประกอบ 6–9 ซึ่งแยกได้จากแหล่งธรรมชาติเป็นครั้งแรก และในการศึกษานี้ยังพบว่าสาร zingerol A (1) ซึ่งเป็นสารที่มีโครงสร้างใหม่ชนิด 1-phenyl-2-geranyl-decane การทดสอบฤทธิ์ยับยั้งการสร้างเมลานินในเซลล์ B16F10 melanoma ที่ถูกกระตุ้นด้วย 3-Isobutyl-1-methyl xanthine (IBMX) พบว่าสารที่แยกจากขิงจำนวน 25 ชนิด ได้แก่ 1–2, 4–17, 19–21, 23, 25–26 และ 32–34 สามารถยับยั้งการสร้างเมลานินได้แบบขึ้นกับขนาดความเข้มข้น โดยเฉพาะสารกลุ่ม shogaols (19–21) มีฤทธิ์ยับยั้งการสร้างเมลานินใกล้เคียงกับสารมาตรฐาน hydroquinone ที่ความเข้มข้นไม่เกิน 2.5 ไมโครโมลาร์ ผลการวิเคราะห์ SAR ชี้ว่าการแทนที่หมู่ geranyl ที่ตำแหน่ง C-2 และการยืดความยาวของ aliphatic chain ช่วยเพิ่มฤทธิ์ทางชีวภาพ ขณะที่หมู่คาร์บอนิลที่ตำแหน่ง C-3 เป็นองค์ประกอบสำคัญต่อการออกฤทธิ์ของสารเหล่านี้

Phytochemistry. 2026;244:114762